Шешен Республикасы бес қала мен үш ауылдан тұрады. Олардан басқа 200-ге жуық ауыл бар, олардың арасында ресми түрде қараусыз қалғандары да бар. Шешенстанның қалалары халық саны бойынша бір-бірінен ерекшеленеді. Грозный 200 мыңнан астам халқы бар бірінші орында. Қалғандары 60 мыңнан аз халқы бар қалалар болғандықтан, одан әлдеқайда артта қалды. Дегенмен жыл өткен сайын халық саны артып келеді. Он жылдан кейін республика 1 миллионнан астам адам тұратын елге айналуы әбден мүмкін.
Шаль
Шали қаласы Грозныйдан оңтүстік-шығысқа қарай 40 шақырым жерде орналасқан. Ол 1990 жылы ресми мәртебеге ие болды. Сонау 14 ғасырда татар-моңғол қамытын құлатып, Алтын Орданың қолбасшылары Дағыстан жер иеленушілерінің жерінен қуылуы Шалидың іргетасын қалауға ықпал етті. Әскери оқиғаларға қарамастан, қала халқының саны тұрақты өсуде және 2016 жылы 52 мыңнан астам адамды құрады, олардың көпшілігі ұлты шешендер. Шали темір жол бағыттарынан шалғай орналасқан. Ал қала тек Грозныймен автобуспен байланысты. Қазіргі Шали кейін қайта салындыШешенстанның әскери операциялары.
Урус-Мартан
Шешенстанның астанасы Грозныйдан кейінгі екінші үлкен қаласы. 2016 жылдың басында мұнда 57 мыңнан астам адам тұрған. Шешенстанның басқа қалалары сияқты бұл қала да астанаға өте жақын орналасқан. Ол Грозныйдан оңтүстікке қарай 30 шақырым жерде, Мартан өзенінің бойында орналасқан. Ұрыс-Мартан Кеңес Одағы тарағанға дейін өнеркәсібі жоқ ауыл болатын. Қаланың басты көрікті жері – ашық аспан астындағы «Дөңді-Юрт» этнографиялық мұражайы. Ол өткен ғасырлардағы шешен ауылының атмосферасын бүкіл аймақтан жиналған бірегей тұрмыстық заттармен жаңғыртады.
Қаланың бас көшесіне Республика Президенті - А. А. Қадыров. Шешенстанның көптеген қалаларында ғалымдардың немесе басқа да атақты және ықпалды адамдардың атымен аталатын аудандар бар.
Гудермес
Қазіргі уақытта қала Солтүстік Кавказдың ең маңызды көлік торабы болып табылады. Ол арқылы Бакуге апаратын тас жол өтеді, оған қарсы бағытта Мәскеуге жетуге болады. Теміржол арқылы Гудермес аймақтың ірі қалаларымен байланысады. Қаланың пайда болуының өзі темір жол вокзалының салынуы және оған қызмет көрсететін жұмысшылардың тұрғын үйге мұқтаждығы. Ауыл орнында жұмысшы поселкесі салынып, кейін 1941 жылы қала мәртебесін алды. Халық арасында шешен ұлтының өкілдері басым, мысалы, қалада санақ бойынша 95%-дан астам. Бұрын Шешенстанның қалаларында да орыстар тұратын, бірақ кезіндеқарулы қақтығыстар кезінде олардың барлығы республика аумағынан кетуге әрекеттенді.
